Lively participó en la película Sandman en 1998. En 2005, Luego interpretó a Bridget en la película The Sisterhood of the Traveling Pants y por su actuación recibió el premio Teen Choice Award por "Choice Movie Breakout - Femenino". En 2006, tomó parte en las cintas Accepted y Elvis and Anabelle. Por su actuación en Accepted recibió el premio Hollywood Life en Diciembre del 2006. En el 2008 participó en The Sisterhood of the Traveling Pants 2, compartiendo de nuevo el protagonismo con Alexis Bledel, America Ferrera y Amber Tamblyn. En el 2010 hizo aparición en un video musical del grupo de musica y comedia The Lonely Island, especificamente en el video del sencillo "I just had sex".
- Lively mantuvo una relación con el actor, y amigo de la infancia, Kelly Blatz desde 2004 hasta 2007.[1] En ese mismo año empezaron a circular rumores sobre una posible relación entre ella y su compañero en Gossip girl Penn Badgley, que además fue un antiguo compañero de clase.[2]
- Fue en mayo de 2008 cuando People publicó unas fotos de ambos besándose durante unas vacaciones en México,[3] siendo la relación una de las favoritas de los tabloides.[4] [5] En octubre de 2008, Lively y Badgley aparecieron en MoveOn.org en apoyo en la campaña presidencial de Obama.[6] A pesar de ello, la pareja rompió en 2010 continuando con una amistad.
- Como curiosidad, la actriz admitió ser fanática de los bolsos, "Yo probablemente tengo unos 60" le dijo a un reportero.[7] También es amante del videojuego Guitar Hero.
- A finales de mayo de 2011 se le vio junto a Leonardo DiCaprio en Italia. Ni ellos ni sus representantes han dicho nada al respecto.
- Es el nuevo rostro de Chanel.
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